Tratan de reproducirla en laboratorio. El fugu contiene tetrodotoxina, una fuerte toxina nerviosa con posibles aplicaciones médicas.
En Japón, el pez globo se considera un manjar, pero al cosquilleo de las papilas gustativas le acompaña un cosquilleo a los nervios: el fugu contiene tetrodotoxina, una fuerte toxina nerviosa. En dosis bajas, la tetrodotoxina se muestra en ensayos clínicos como un reemplazo de los opioides para aliviar el dolor relacionado con el cáncer. En la revista Angewandte Chemie, los científicos han informado de una nueva ruta para la síntesis total de tetrodotoxina.
Comer fugu inicialmente provoca un ligero pinchazo en la boca, que puede tener un efecto relajante o eufórico, suponiendo que el cocinero sepa lo que está haciendo. Si el pescado está preparado incorrectamente, las cosas pueden terminar mal: la tetrodotoxina bloquea los canales de sodio y, por lo tanto, los impulsos nerviosos. Esto puede provocar parálisis e incluso dificultad para respirar. En la UE, está prohibida la importación y preparación de fugu como alimento. En Japón y otros países, una serie de leyes estrictas regulan la preparación y el consumo de productos de este pescado. Sin embargo, hay muertes ocasionales.
Posibilidades como analgésico
En dosis muy bajas, la tetrodotoxina es un analgésico y podría usarse para tratar el dolor intenso, como en el tratamiento del cáncer. Los primeros estudios clínicos están en marcha. Por lo tanto, es importante desarrollar un método sintético simple y confiable para proporcionar acceso a la tetrodotoxina y compuestos relacionados estructuralmente, para la investigación y, finalmente, la producción.
La tetrodotoxina tiene una estructura única, altamente compleja, similar a una jaula (un ortoéster tricíclico), así como un componente de guanidina cíclica. La guanidina es un componente importante de muchas moléculas biológicas, incluida la arginina. El marco de tetrodotoxina está altamente oxidado y tiene cinco grupos hidroxi (-OH) como sustituyentes. Ya se han publicado varias síntesis totales diferentes de tetrodotoxina, incluida una de investigadores dirigidos por Satoshi Yokoshima en la Universidad de Nagoya (Japón) en 2017. Ahora Yokoshima y su equipo han introducido otra síntesis total novedosa.
El paso clave es una reacción de Diels-Alder entre un compuesto de partida conocido (un enone) y un componente que contiene silicio (un siloxildieno) para hacer un intermediario tricíclico con la disposición espacial (estérica) correcta para permitir la unión adecuada de los grupos hidroxi y más tarde, la construcción de la “jaula”. La formación del componente de guanidina comienza con la introducción de un grupo amino, ya sea mediante un método convencional de cuatro pasos o una secuencia de reacción de tres pasos basada en una conversión recientemente desarrollada de un alquino terminal a un nitrilo. Finalmente, los “puentes” necesarios para la formación de la jaula se construyen en varios pasos. Se usó una reacción de acoplamiento cruzado para introducir un sustituyente de carbono (grupo hidroximetilo) en la jaula.